Rakastin epätoivoista naista on Jarmo Lampelan (mm. Joki, Sairaan kaunis maailma) ohjaama elokuva gallupkyselijä Leo Timosen (Juha Kukkonen) maailmasta, jonka impulsiiviset naiset saavat kerta toisensa jälkeen sekaisin. Leo kuvittelee elämänsä olevan kaikin puolin kunnossa, kunnes kihlattu Jaava (Maria Kuusiluoma) päättää lähteä toisen miehen matkaan.

Leo hakee lohdutusta kauppakeskuksen baarissa tapaamiensa naisten, Maaritin ja Kiian (Maija Junno ja Minna Suuronen) seurasta. Räväköiden naisten vauhdikas elämäntyyli saa Leon pään pyörälle ja Leon parisuhdesotkut mutkistuvat entisestään.